杉原匡信の次男で備後国の国人、山名理興の家老。

大内氏との神辺合戦では敵方であった吉川元春から高く評価されている。

吉川元春から高い評価を受けた要因として杉原直良の妻の存在が大きいとも考えられている。

 

1557年（弘治3年）、毛利氏の傘下となっていた山名理興が死去。

継嗣であった杉原直良が亡くなっていたことに加え、吉川元春からの推挙もあり、山名理興の家督を継ぎ備後国神辺城の城主となる。

正室は毛利興元の娘で彼女は四度目の再婚、四十を超える齢であったとされるがこれは政略結婚とされ、毛利氏がいかに杉原氏との繋がりを重要視していたかが覗える。

 

毛利元就直属の忍衆を束ねた忍頭ともされ、その将兵には野武士や忍崩れ、山賊、海賊、強盗など実戦経験豊富で命知らずの傾奇者やならず者達を多く召し抱える独特の部隊であったとされる。

足軽には忍の技を自ら教え修得させたとも伝え、徳岡久兵衛、別所雅楽允、佐田三兄弟（佐田彦四郎、佐田神五郎、佐田小鼠）など忍び上手な配下が育ち、安芸国鏡山城の戦いから忍が本格的に実戦で運用され始めたとされ、播磨国上月城の戦いにおいては忍部隊による多大な戦果を上げている。

傾奇者やならず者とされる配下の将兵には何らかの罪を犯し素行の悪い者も多かったが、仲間内での結束は強固で信義にも厚い人材が揃っていたとあり、彼らを纏めあげていた手腕、裁量、度量の広さなど三国志で言うところ、呉の武将、甘興覇を髣髴とさせる武将である。

家臣や配下からの信頼は厚かったとする一方、笑った顔を一度も見せなかったとも言い伝えられ、無表情、或いは大変怖い面持ちであったことが伝えられている。

吉川元春の家臣達は陰で「能面」や「お面杉原」とあだ名を付けて呼んでいたとされるが、杉原家の家臣団は恐れて黙っていたとある。

 

毛利方の武将となった後は各地を転戦している。

遠征中、一連の杉原家相続に異を唱え下野していた山名理興の旧臣、藤井皓玄の謀反によって留守中の神辺城を一時占拠されてしまうが息子達と共にこれを鎮圧している。

 

1564年（永禄7年）、行松正盛の後家と再婚し、遺児の養育も引き受けたことで行松家の家督を正当に継承したことから伯耆国尾高城の城主となる。

尾高城を任されていた頃には岡成神社を崇敬し、社領を寄進し刀剣を奉納すると武運長久を祈ったと伝える。

同年、弓浜合戦では1,500騎を率いて美保関から出撃し尼子方の4,000騎と対峙している。

尼子方は先陣に森脇、本田父子、馬木ら1,000騎、二陣に山中幸盛、立原、牛尾、平野ら2,000騎、三陣に秋上伊織介ら1,000騎の陣容に対し、杉原方は先陣に河口刑部少輔、入江大蔵少輔、入江左衛門進ら500騎、二陣に自身と行松正盛の遺児徳若（杉原元盛）、松千代（杉原景盛）を随伴させた1,000騎で対峙している。（陰徳太平記 巻第三十七 杉原盛重入伯州泉山城附弓浜合戦之事）

同年8月※、山田満重らと伯耆国江美城を攻略する。尼子方の江美城の城主であった蜂塚義光が一族と共に自刃している。（森脇覚書など）

※陰徳太平記、伯耆民談記では1565年（永禄8年）の出来事とする。

 

1565年（永禄8年）3月、出雲国安田要害（伯耆国新山要害）を攻略する。

同年、尼子氏の本拠地、出雲国月山富田城の戦いでは小早川隆景の部将として軍役する。

 

1566年（永禄9年）、伯耆国瑞仙寺の寺領を安堵し、瑞泉寺文書では「杉原左近」とある。（瑞仙寺文書）

永禄年間には伯耆国戸上城の城下、観音寺村の観音寺で四代目住職（大龍山總泉寺縁起では八世棟室和尚）と出会い、住職の見識の広さ、人徳の高さに惹かれてそのまま観音寺に帰依したとする話も伝わり、この縁から観音寺が杉原家の菩提寺に選ばれたと伝えている。

 

1567年（永禄10年）、比江津神社（現、日吉津神社）の主職に田口千代若を預け置く。（蚊屋嶋神社文書）

 

1569年（永禄12年）、尼子残党の山中幸盛らに一時的に尾高城を奪われている。

これにはわざと空にした城に寡兵の敵軍を誘い込み、逆に包囲戦を以って殲滅する意図が見えることから空城の計であったとも推測される。

 

1570年（永禄13年）8月、護法山神社を再興とある。（永禄十三年 杉原盛重護法山神社再興棟札銘）

銘には「然処信心大壇越備後国住武源朝臣杉原左近尉盛重」とあり、源姓としているが天正年間の銘では平姓となっている。

 

1571年（元亀2年）2月、浄満原の合戦では尼子残党を撃破する。

同年3月、芸陽への留守中に米子、尾高の城下が尼子残党の襲撃を受けている。

伯耆へ帰還すると吉田元重らを大将に任命し、七百余騎の兵を以って迎撃に転じ日吉津の浜まで尼子残党を押し戻している。

この戦では敵大将の羽倉元蔭が戦死しており、羽倉元蔭の最期に際しては感嘆の涙を流してその武勇を称えている。（陰徳太平記 巻第四十八 羽倉元陰戦死之事）

 

1573年（天正元年）、足利義輝の焼香料として伯耆国興恩寺を光源院へ寄進している。（光源院文書）

 

1575年（天正3年）、吉川元春に従い因幡国の尼子残党攻めにおいて勲功を挙げる。

 

1578年（天正6年）、播磨国上月城の戦い（熊見川の合戦）において対羽柴軍との戦で活躍する。

同年3月、角盤山大山寺根本中堂の金剛童子を再興する。（天正六年 杉原盛重金剛童子再興棟札銘）

銘には「備後国安那郡村尾郷神辺城主杉原播磨守平ノ朝臣盛重ト云フ。東西ニ聞ヘタル武者アリ」として源姓から平姓へと変わっている。

 

1580年（天正8年）、織田方に寝返った南条元続、その弟である小鴨元清の攻撃を受けるが撃退する。

 

1581年（天正9年）、伯耆国久古荘を大山寺西明院へ寄進している。（大山寺文書）

 

1582年1月19日（天正9年12月25日）、伯耆国八橋城にて病没する。家督は長男の杉原元盛へと相続されている。

臨終の際、杉原元盛と杉原景盛に対し、「汝ら、我が弔いには僧によって供養するに及ばず。敵城を攻略せよ。これぞ我に対する至大の供養である」と言い遺したとも伝える。

尾高の小鷹山観音寺、八橋の覚天山泰玄寺、天万の壺嶽山大安寺、島根県出雲市平田町の高松山大林寺など多くの場所が墓所と伝わっている。

 

伯耆民諺記では伯耆国羽衣石城の城主、南条宗勝を尾高城に招いて毒殺したと記述があるが、これは創作話とされる。

別の伝承では伯耆民諺記を基にした創作と思われるが、南条宗勝から羽衣石城へ招かれ毒殺されたとする全く逆の話も残る。